2-(p-Acetylphenoxy)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on | 66613-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-Acetylphenoxy)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 2-(4-acetylphenoxy)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66613-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: MWYIXTGKYBANSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Acetylphenoxy)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到rac-8-acetyl-2,2,9b-trimethyl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性铜-双恶唑啉配合物介导的2-芳氧基环己-2-烯酮的对映选择性光环化反应

  摘要：

  标题化合物的光环化作用是在二氯甲烷溶液中以λ= 366 nm的直接照射导致外消旋的顺式-2,3,4a，9b-四氢-1 H-二苯并呋喃-4-酮（9个实例，产率37-74％） 。由于发现在用EtAlCl 2处理时底物显示出显着的红移吸收位移，因此试图在手性路易斯酸的存在下对映选择性地进行反应。Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O和双恶唑啉配体的络合物具有最佳的对映选择性（最高ee为60％））。据报道对映选择性光环化有两种方法。第一种方案是基于在λ= 368 nm（LED）处直接照射，催化剂负载量为50 mol％，它以26–76％的收率提供了22–40％ee的产物。第二种方案适用于富含电子的2-芳氧基环己-2-烯酮（31-62％收率，29-46％ee），并依赖于噻吨酮（50 mol％）在λ= 419 nm处的敏化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.005
• 作为产物：
  描述：

  isophorone oxide 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydride 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以80%的产率得到2-(p-Acetylphenoxy)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  手性铜-双恶唑啉配合物介导的2-芳氧基环己-2-烯酮的对映选择性光环化反应

  摘要：

  标题化合物的光环化作用是在二氯甲烷溶液中以λ= 366 nm的直接照射导致外消旋的顺式-2,3,4a，9b-四氢-1 H-二苯并呋喃-4-酮（9个实例，产率37-74％） 。由于发现在用EtAlCl 2处理时底物显示出显着的红移吸收位移，因此试图在手性路易斯酸的存在下对映选择性地进行反应。Cu（ClO 4）2 ·6H 2 O和双恶唑啉配体的络合物具有最佳的对映选择性（最高ee为60％））。据报道对映选择性光环化有两种方法。第一种方案是基于在λ= 368 nm（LED）处直接照射，催化剂负载量为50 mol％，它以26–76％的收率提供了22–40％ee的产物。第二种方案适用于富含电子的2-芳氧基环己-2-烯酮（31-62％收率，29-46％ee），并依赖于噻吨酮（50 mol％）在λ= 419 nm处的敏化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.005

文献信息

• SCHULTZ A. G.; LUCCI R. D.; FU W. Y.; BERGER M. H.; ERHARDT J.; HAGMANN W+, J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1978, 100, NO 7, 2150-2162
  作者：SCHULTZ A. G.、 LUCCI R. D.、 FU W. Y.、 BERGER M. H.、 ERHARDT J.、 HAGMANN W+

  DOI：——

  日期：——