1-acetoxy-4-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-cyclopentane | 23722-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-acetoxy-4-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-cyclopentane
• CAS: 23722-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₃
• 分子量: 291.31
• InChiKey: YHNKUCOAVPHGIG-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-cyclopentane 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 barium bromide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 52.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(1R,2S,4R)-4-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxy-cyclopentylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Carbocyclic Analogs of the Four 2′-Deoxyribonucleoside Monophosphates

  摘要：

  The (+)-enantiomer of the carbocyclic analogs of the four 2'-deoxyribonucleoside monophosphate constituents of DNA, C-dAMP(2)(1: A), C-dGMP (1: G), C-dCMP (1: C), and C-TMP (1: T) have been synthesized via the Mitsunobu coupling reaction. Two new N-3-protected thymines were developed en route.

  DOI：

  10.1080/07328319708002566
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-4-(6-acetylamino-purin-9-yl)-2-trityloxymethyl-cyclopentyl ester 在 甘氨酸盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.6%的产率得到1-acetoxy-4-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Carbocyclic Analogs of the Four 2′-Deoxyribonucleoside Monophosphates

  摘要：

  The (+)-enantiomer of the carbocyclic analogs of the four 2'-deoxyribonucleoside monophosphate constituents of DNA, C-dAMP(2)(1: A), C-dGMP (1: G), C-dCMP (1: C), and C-TMP (1: T) have been synthesized via the Mitsunobu coupling reaction. Two new N-3-protected thymines were developed en route.

  DOI：

  10.1080/07328319708002566