2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone | 112488-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone
• 英文别名: 6,6,7,7-tetramethoxycyclohepta-2,6-dienone；6,6,7,7-Tetramethoxycyclohepta-2,4-dien-1-one
• CAS: 112488-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: PNZGRFYFBHEFRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone 在 硫酸 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以22%的产率得到邻甲氧基苯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Formations ofo- andp-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones

  摘要：

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3965
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-dimethoxytropone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以100%的产率得到2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone
  参考文献：
  名称：

  Direct Formations ofo-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones andp-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation

  摘要：

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1931

文献信息

• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;KASAI, SEISHI;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1931-1934
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、KASAI, SEISHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——