(3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol | 615280-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol
• CAS: 615280-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HXMQIPKBUQGPED-RTBKNWGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-((4aS,5S,8aS)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 horse liver esterase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.42h， 生成 (3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3