p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside | 1092843-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1092843-75-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: XRFOIRMXQHXTRL-XDWAVFMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 CMP-唾液酸合成酶 、 sodium pyruvate 、 sodium methylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 p-methylphenyl [methyl (5-N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-4,6-di-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 1-Thioalkyl Glycoside Donors by Reaction of Per-O-acetylated Sugars with Sodium Alkanethiolates under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02171

文献信息

• 基于TF抗原和壳寡糖内源性佐剂的肿瘤疫苗、方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114306586A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开一种由TF抗原和壳寡糖内源性佐剂共价偶联CRM197载体蛋白制备的肿瘤疫苗，所述合成肿瘤疫苗的结构式如下：免疫实验结果表明，本发明的偶联壳寡糖佐剂组(TF‑CRM197‑COS)能明显的产生出较高滴度IgG抗体，数值为25600。TF‑CRM197‑COS组比简单的物理混合抗原和佐剂组，可以更有效的激发小鼠的T细胞免疫，体液免疫滴度较低。
• Synthesis of Thioglycosides in Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Abhishek Santra、Abhijit Sau、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328303.2011.605195

  日期：2011.2.1

  An eco-friendly reaction for the preparation of thioglycosides has been developed using an ionic liquid as the solvent. Thioglycosides were obtained in excellent yields on treatment of per-O-acetylated sugar derivatives with thiols in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in [Bmim][BF4] as solvent at 20 degrees C. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.