NIDA 41087 | 502487-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: NIDA 41087
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 502487-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 424.93
• InChiKey: CVNOMJHDXNVXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NIDA 41087 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid piperidin-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯肼盐酸盐 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 NIDA 41087
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Evaluation of SR141716 Analogues:  Development of Central Cannabinoid Receptor Ligands with Lower Lipophilicity

  摘要：

  Exploration of the central CB1 cannabinoid receptors using positron emission tomography (PET) will allow for an understanding of the pharmacological and physiological role played by these receptors in the CNS. Current tracers are highly lipophilic compounds that exhibit very high nonspecific to specific binding ratios and as a result are inapt for use in humans. We have synthesized a series of less lipophilic analogues of SR141716 to serve as potential radioligands. Binding affinities of the series and a functional electrophysiological assay of three of our compounds have been presented.

  DOI：

  10.1021/jm020157x

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Evaluation of SR141716 Analogues:  Development of Central Cannabinoid Receptor Ligands with Lower Lipophilicity
  作者：Reeti Katoch-Rouse、Olga A. Pavlova、Tara Caulder、Alexander F. Hoffman、Alexey G. Mukhin、Andrew G. Horti

  DOI：10.1021/jm020157x

  日期：2003.2.1

  Exploration of the central CB1 cannabinoid receptors using positron emission tomography (PET) will allow for an understanding of the pharmacological and physiological role played by these receptors in the CNS. Current tracers are highly lipophilic compounds that exhibit very high nonspecific to specific binding ratios and as a result are inapt for use in humans. We have synthesized a series of less lipophilic analogues of SR141716 to serve as potential radioligands. Binding affinities of the series and a functional electrophysiological assay of three of our compounds have been presented.
• Synthesis and structure–activity relationships (SARs) of 1,5-diarylpyrazole cannabinoid type-1 (CB1) receptor ligands for potential use in molecular imaging
  作者：Sean R. Donohue、Christer Halldin、Victor W. Pike

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.047

  日期：2006.6

  An interesting new ligand, namely N-(piperidin-1-yl)-1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-c arboxamide (9j), emerged from the synthesized set with appealing properties (K(B)=11 nM; CB(1) selectivity>773; clog P=5.85), for labeling with carbon-11 and development as a radioligand for imaging brain CB(1) receptors in vivo with positron emission tomography (PET).

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。