(-)-(4aS,9aR)-dimethyl 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-6,9(9aH)-dicarboxylate | 1333386-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(4aS,9aR)-dimethyl 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-6,9(9aH)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4bS,8aR)-4b,5,6,7,8,8a-hexahydrocarbazole-3,9-dicarboxylate
• CAS: 1333386-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KURNNVDAIOGGCM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 [{Pd(cinnamyl)(μ-Cl)}₂] 、 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (-)-(4aS,9aR)-dimethyl 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-6,9(9aH)-dicarboxylate 、 (+)-(4aR,9aS)-dimethyl 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-6,9(9aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过融合钯催化不对称Ç吲哚啉？C涉及未活化亚甲基的偶联

  摘要：

  选择性在高温下：从N-杂环卡宾产生笨重，热稳定的，手性钯络合物（NHC的;参见图片）被成功地应用到的对映体富集高度合成反式稠合的二氢吲哚。值得注意的是，该反应发生在升高的温度下具有优良的不对称识别一个对映的C 在未活化亚甲基单元H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201102639