(4E)-2-(trimethylsilylmethyl)hexa-1,4-dien-3-one | 137190-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-2-(trimethylsilylmethyl)hexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 137190-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: JAQJRKAWZTZUHU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-(trimethylsilylmethyl)hexa-1,4-dien-3-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-Methyl-2-methylene-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methylenecyclopentanones via silicon directed nazarov reaction of α-trimethylsilymethyl substituted divinyl ketones.

  摘要：

  Reactions of alpha-trimethylsilylmethyl-substituted divinyl ketones with FeCl3 gave alpha-methylenecyclopentanones. Thienyl and N-methylpyrrolyl (alpha-trimethylsilylmethyl)vinyl ketones also underwent cyclization to afford the corresponding alpha-methylenecyclopentanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92672-8
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(4E)-2-(trimethylsilylmethyl)hexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized allylsilanes via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-stannyl-3-silylpropene with organic halides.

  摘要：

  Allylsilanes bearing the various functionalities were prepared from the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene with acid chlorides and with aryl halides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92165-8