(Z)-ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate | 125155-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 125155-22-8；125155-23-9
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: RMSFPGGUHLPPPX-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Methyl (1Z,3E)-3-(diethoxyphosphoryl)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds

  摘要：

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27301
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 Triethyl 2-phosphonomethylacrylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(Z)-ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯的丙烯酸化及其在制备膦酰基甲基香豆素，-喹啉酮和-苯并异戊烯酮骨架中的应用

  摘要：

  描述了Z-（杂）芳基烯丙基膦酸酯的有效和选择性的合成。通用的Pd辅助工艺还允许产生芳基化序列，形成星形和双萘基衍生物。该方法可以扩展到以高收率制备新的膦酰基甲基香豆素，-喹啉酮和-苯并异戊二烯酮结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.038

文献信息

• Simple and Advantageneous Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Allyl Phosphonates Starting from Baylis–Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Kongara Damodar

  DOI：10.1080/00397911.2011.561396

  日期：2012.9

  Baylis-Hillman adducts 3-hydroxyl-2-methylene alkanoates have been converted in one pot into the corresponding (Z)-allyl phosphonates by treatment with FeCl3 and trialkyl phosphites in toluene under reflux. The products are formed in excellent yields (88-98%) within 1-1.5 h. The process is highly convenient and efficient, cost-effective, and remarkably stereoselective.