ethyl 5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxylate | 668972-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(3-cyanophenyl)-1,3-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 668972-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: HLKXMDQVAMEGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到lithium 5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS USP30 INHIBITORS
  [FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及一类作为去泛素化酶USP30抑制剂的取代氰基吡咯烷化合物，该类化合物在包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化的多种治疗领域中有用。

  公开号：

  WO2020212350A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 在 二甲酰氨基钠 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS USP30 INHIBITORS
  [FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及一类作为去泛素化酶USP30抑制剂的取代氰基吡咯烷化合物，该类化合物在包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化的多种治疗领域中有用。

  公开号：

  WO2020212350A1

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of New Derivatives Targeting MbtI as Antitubercular Agents
  作者：Matteo Mori、Giovanni Stelitano、Laurent R. Chiarelli、Giulia Cazzaniga、Arianna Gelain、Daniela Barlocco、Elena Pini、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa

  DOI：10.3390/ph14020155

  日期：——

  with this class of compounds. The structure-activity relationships (SAR) here discussed evidenced the importance of the furan as part of the pharmacophore and led to the preparation of six new compounds (IV–IX), which gave us the opportunity to examine a hitherto unexplored position of the phenyl ring. Among them emerged 5-(3-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carboxylic acid (IV), endowed with comparable

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂
• Antibacterial benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110802A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗微生物药剂及其使用方法，用于哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染。
• [EN] SUBSTITUTED N-CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS USP30 INHIBITORS<br/>[FR] N-CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：[en]MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO2023099561A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present invention relates to a class of substituted N-cyanopyrrolidines with activity as inhibitors of the deubiquitylating enzyme USP30, having utility in a variety of therapeutic areas, including conditions involving mitochondrial dysfunction, cancer and fibrosis: Formula (I).