7-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate | 1354695-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[3-(3-isothiocyanatopropoxy)propylsulfanyl]oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1354695-77-4
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₁₈S₂
• 分子量: 809.864
• InChiKey: YOHNWYQZFCHICX-WPHPRKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosylthio)-4-oxaheptyl p-toluenesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  在基于单分散环糊精的糖簇异构环境中探测碳水化合物-凝集素识别。

  摘要：

  合成了一系列暴露于α-甘露糖基（α-Man）和β-乳糖基（β-Lact）天线的异质但控制完善的β-环糊精（βCD）支架的糖簇，以探究糖类不同密度的相互影响对不同植物凝集素的结合特性中的基序。酶联凝集素测定（ELLA）数据表明，即使根本不识别均相的β-乳酸簇，β-乳酸残基的存在也增强了α-Man与甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合。凝集素，支持协同识别机制的存在（异簇效应）。相反，杂糖簇中α-Man基序的存在也导致β-乳酸对花生凝集素（PNA）的结合增强作用，花生凝集素是一种强结合多价乳糖苷的凝集素，但对某些建筑没有对α-甘露聚糖的亲和力。安排。两点夹心型ELLA数据证实了与同等价的推定糖配体的均相展示相比，异质糖簇的凝集素聚集效率更高。浊度测定也与以前的观察结果一致。最明显的是，异质糖簇的凝集素交联能力对高浓度的非配体糖的存在很敏感，

  DOI：

  10.1021/jo201797b