(1S,2S,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-methyl-4-cyclopenten-1-ol | 141089-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-methyl-4-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-4-methylspiro[6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 141089-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: TVUMJIYNPRMRIH-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-methyl-4-cyclopenten-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-5-deoxy-5-iodo-D-ribonic acid γ-lactone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,3R)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-methyl-4-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013