(S)-2,3-pentadien-1-ol | 3023-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,3-pentadien-1-ol
• CAS: 3023-74-3
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: WSSQKJGHZINTET-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-pentadien-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R,E)-4-(benzyloxy)pent-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，3-二取代的烯丙基加氢烷氧基化反应中的手性转移。

  摘要：

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603918
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2,3-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙二烯与醇的分子间加氢烷氧基化反应，对烷基烯丙基醚进行区域和立体选择性合成。

  摘要：

  金（I）N-杂环卡宾配合物与AgOTf的1：1混合物在室温下催化1-苯基-1,2-丁二烯与2-苯基-1-乙醇的反应1小时，导致分离出（ E）-（3-苯乙氧基-1-丁烯基）苯作为单一的区域和立体异构体，产率为96％。金（I）催化的分子间烯丙基氢烷氧基化对于单取代的1，1-和1，3-二取代的，三取代的和四取代的烯丙基以及一系列伯和仲醇，甲醇，苯酚和丙酸是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol800646h

文献信息

• Gold(I)-Catalysed Hydroarylation of 1,3-Disubstituted Allenes with Efficient Axial-to-Point Chirality Transfer
  作者：Daniel R. Sutherland、Luke Kinsman、Stuart M. Angiolini、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201800209

  日期：2018.5.11

  Hydroarylation of enantioenriched 1,3‐disubstituted allenes has the potential to proceed with axial‐to‐point chirality transfer to yield enantioenriched allylated (hetero)aryl compounds. However, the gold‐catalysed intermolecular reaction was previously reported to occur with no chirality transfer owing to competing allene racemisation. Herein, we describe the development of the first intermolecular hydroarylations

  对映体富集的1,3-二取代的烯丙基的氢化芳基化有可能进行轴对点手性转移，从而产生对映体富集的烯丙基化（杂）芳基化合物。然而，先前报道金催化的分子间反应是由于竞争性外来外消旋而发生的，没有手性转移。在这里，我们描述了进行有效手性转移的第一个烯丙基分子间氢芳基化反应的发展，并总结了实现高区域选择性和立体选择性的一些关键标准。