(-)-(3aR,4R,7aR)-1,5-diacetoxy-4-(4-methylpentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-1-indene | 95511-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3aR,4R,7aR)-1,5-diacetoxy-4-(4-methylpentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-1-indene
• CAS: 95511-31-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: QNOYFLKBSMDESY-MBOZVWFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,7aR)-1,5-diacetoxy-4-(4-methylpentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-1-indene 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(7aR)-4-<(phenylthio)methyl>-5,6,7,7a-tetrahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (-)-(3aR,4R,7aR)-1,5-diacetoxy-4-(4-methylpentyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-1-indene
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• A novel stereocontrolled approach to steroid side chain construction: asymmetric synthesis of potential synthon of the vitamin D series
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91229-8

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of (−)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one (2) as an optically active form was achieved starting from the methylene ketone (7). This work constitutes a formal synthesis of de-AB-cholestan (1).

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。