3-deuterio-1-nonene | 130927-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-deuterio-1-nonene
• 英文别名: 1-nonene-3-d；3-Deuterionon-1-ene
• CAS: 130927-25-2
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 127.234
• InChiKey: JRZJOMJEPLMPRA-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-壬二烯 在 苯硼酸 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 重水 作用下， 生成 正壬烷 、 2-壬烯 、 3-deuterio-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷催化末端艾伦烯的氢铝化

  摘要：

  用二氯氢化铝对末端丙二烯进行有机硼烷催化的加氢铝化反应，在温和的条件下以高区域选择性产生相应的烯丙基铝化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1595

文献信息

• Regioselective Hydroalumination of Allenes and Their Synthetic Application
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3783

  日期：1993.12

  The hydroalumination of a terminal allene, 1,2-nonadiene, with LiAlH4 in THF using [TiCl2(Cp)2], TiCl4, TiCl3, ZrCl4, and [ZrCl2(Cp)2] catalysts afforded a wide variety of deuterated species by quenching hydroalumination products with D2O, while PhB(OH)2-catalyzed hydroalumination with AlHCl2 in ether gave >95% pure 1-nonene-3-d as predominant product (92%) in high yield. The allylation of benzaldehyde

  使用 [TiCl2(Cp)2]、TiCl4、TiCl3、ZrCl4 和 [ZrCl2(Cp)2] 催化剂在 THF 中用 LiAlH4 对末端丙二烯、1,2-壬二烯进行加氢铝化，通过淬灭提供了多种氘化物质用 D2O 加氢铝化产物，而 PhB(OH)2 催化加氢铝化用 AlHCl2 在乙醚中以高产率得到>95% 纯度的 1-壬烯-3-d 作为主要产物 (92%)。使用PhB(OH) 2 催化的氢铝化产物使苯甲醛烯丙基化表明所得的氢铝化产物可能是烯丙基铝化合物，2-壬烯基二氯化铝。使用这种烯丙基铝化合物进行反式肉桂醛的烯丙基化反应具有高区域选择性，酮官能团保持完整。环氧化物的烯丙基化开环反应的区域选择性较小。