1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yne | 63257-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yne
• 英文别名: 1-Bromo-3-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yne；1-bromo-3-prop-2-ynoxyprop-1-yne
• CAS: 63257-86-3
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: MYSXYYXOTZZGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗琳甲腈 、 1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yne 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-bromo-6-morpholino-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，由α，ω-二炔和氰胺形成2-氨基吡啶衍生物。

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00130
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到1-bromo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化卤代炔与腈的环三聚。2-和3-卤代吡啶的合成

  摘要：

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600127

文献信息

• Copper and Silver Catalysis in the (3 + 2) Cycloaddition of Neutral Three-Atom Components with Terminal Alkynes
  作者：Dominic Campeau、Alice Pommainville、Mila Gorodnichy、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c06533

  日期：2023.8.30

  place with terminal alkynes. Herein, we report that comparable rate enhancements, in nature and level, are induced by copper and silver catalysts in the intramolecular (3 + 2) cycloaddition of terminal alkynes with “neutral” three-atom components (TACs), specifically alkynyl sulfides. Through careful observations amidst reaction optimization, experimental, and DFT mechanistic studies, a pathway involving

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。
• A Ruthenium Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Halodiynes with Nitriles. Synthesis of 2- and 3-Halopyridines
  作者：Eva Bednářová、Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201600127

  日期：2016.6.16

  undergo [2+2+2] cyclotrimerization with nitriles in the presence of a catalytic amount of the ruthenium complex Cp*RuCl(cod) (10 mol%) to afford the corresponding halopyridines under ambient conditions in good isolated yields (up to 90%). The halopyridines are formed as two separable regioisomers. This is the first example of a direct synthesis of halopyridines from haloalkynes and nitriles.

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。