2-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-3-yn-2-ol | 65624-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-prop-2-ynyloxy-pent-3-yn-2-ol；2-Methyl-5-prop-2-inyloxy-pent-3-in-2-ol；2-Methyl-5-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]pent-3-yn-2-ol；2-methyl-5-prop-2-ynoxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 65624-43-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NGJREHMNEZXDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-3-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃双环[2.2.2] oct-2-烯的丙二烯方法

  摘要：

  通过钯催化氧连接的2,7-链二炔碳酸酯与2-（buta-2,3-dienyl）丙二腈的钯催化环化反应，可以有效地获得四氢呋喃稠合的双环[2.2.2] oct-2-烯。当将取代基引入炔丙基位置时，观察到完美的手性诱导，提供两种对映体的光学活性多环产物。对照实验表明，2,7-链二炔碳酸酯的氧链和艾伦中的两个氰基对于该转化是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701407
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 丙酮 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-methyl-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Guermont; Marszak, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Palladium‐Catalyzed Triple Cyclization of 2,7‐Alkadiynylic Carbonates with 2‐Butyne‐1,4‐diol or 2‐Butyne‐1,4‐disulfonamides
  作者：Yulong Song、Wangteng Wu、Chunling Fu、Xin Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900162

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed highly E‐selective triple cyclization of 2,7‐alkadiynylic carbonates with 2‐butyne‐1,4‐diol or 2‐butyne‐1,4‐disulfonamides to construct different tricycles such as 6,8‐dihydrobenzo[1,2‐c:3,4‐c′]difuran‐1(3H)‐one and 1,3,6,7‐tetrahydro‐8H‐furo[3,4‐e]isoindol‐8‐one derivatives has been reported. The alkene group produced and the nucleophilic unit kept in the product provide further

  钯催化的2,7-链二炔碳酸酯与2-丁炔-1,4-二醇或2-丁炔-1,4-二磺酰胺的钯催化高E选择性三环化反应，可构建不同的三环化合物，例如6,8-二氢苯并[1] ，2-C：3,4-C']二呋喃-1（3 ħ） -酮和1,3,6,7四氢-8- ħ -呋喃并[3,4-E]异吲哚-8-酮衍生物具有被报道。产生的烯基和产物中保留的亲核单元为构建更复杂的多环提供了进一步的机会。对照实验表明，该反应主要在内酯化或内酰胺化之前通过炔烃的分子间插入。
• Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization Strategies for C-Aryl Glycoside Synthesis
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y. H. Zhu、Christopher R. Holmquist

  DOI：10.1021/ja00129a030

  日期：1995.6
• Guermont; Marszak, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 252
  作者：Guermont、Marszak

  DOI：——

  日期：——
• Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 239,254
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——