2-(4-chloro-8-methyl-2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolone | 1257962-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-8-methyl-2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolone
• CAS: 1257962-34-7
• 化学式: C₁₇H₉Cl₄NO₂
• 分子量: 401.076
• InChiKey: FHTKHYHJFMEIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-8-methyl-2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolone 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-(Z,1R,5R)-1,6,7-trichloro-3-[4-chloro-8-methyl-2(1H)-quinolinyliden]-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione 、 rac-(E,1S,5S)-1,6,7-trichloro-3-[4-chloro-8-methyl-2(1H)-quinolinyliden]-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲基喹啉与3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的缩合反应制得的2-（2-喹啉基）-1,3-对苯二酚衍生物的合成，结构和光异构化

  摘要：

  1,3-tropolone（β-tropolone）系统的一系列新型衍生物—2-（2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-对苯二酚和2-（2-喹啉基）-4通过2-甲基喹啉与3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的酸催化反应，制备了1,2,5,6,7-四氯-1,3-对苯二酚。2-（4-氯-6,8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-羟戊酮8和2-（4-氯-7，8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-4，5，6，7-四氯-1，3-羟戊酮9已经用X射线晶体学测定。根据进行的DFT B3LYP / 6-311 ++ G ***计算，β-对苯二酚8和9的互变异构（OH）和（NH）形式几乎等同于能量，后者在极性介质中更稳定。2-（2-喹啉基）-1,3-对苯二酚在庚烷溶液中的光解导致可旋转的电环重排，导致形成3- [2（1 H）-喹啉基]的E-和Z-异构体的混合物-双环[3.2.0]庚-6-en-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.077
• 作为产物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 4-氯-2,8-二甲基喹啉 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-chloro-8-methyl-2-quinolyl)-5,6,7-trichloro-1,3-tropolone
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲基喹啉与3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的缩合反应制得的2-（2-喹啉基）-1,3-对苯二酚衍生物的合成，结构和光异构化

  摘要：

  1,3-tropolone（β-tropolone）系统的一系列新型衍生物—2-（2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-对苯二酚和2-（2-喹啉基）-4通过2-甲基喹啉与3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌的酸催化反应，制备了1,2,5,6,7-四氯-1,3-对苯二酚。2-（4-氯-6,8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-5,6,7-三氯-1,3-羟戊酮8和2-（4-氯-7，8-二甲基-5-硝基-2-喹啉基）-4，5，6，7-四氯-1，3-羟戊酮9已经用X射线晶体学测定。根据进行的DFT B3LYP / 6-311 ++ G ***计算，β-对苯二酚8和9的互变异构（OH）和（NH）形式几乎等同于能量，后者在极性介质中更稳定。2-（2-喹啉基）-1,3-对苯二酚在庚烷溶液中的光解导致可旋转的电环重排，导致形成3- [2（1 H）-喹啉基]的E-和Z-异构体的混合物-双环[3.2.0]庚-6-en-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.077