5-[(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)oxy]-3-methyl-2(5H)-furanone | 1333341-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)oxy]-3-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)oxy-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1333341-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KXRZIVFDCUODGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到5-[(5,5-dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)oxy]-3-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  从环状酮烯醇，寄生杂草种子的发芽刺激剂一步合成Strigolactone类似物

  摘要：

  描述了从环状酮烯醇单步合成一系列新设计的strigolactones（SLs）。这些SL类似物对寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的萌发活性。被报道。这些SL类似物的第一个衍生自羟基γ-吡喃酮曲酸和麦芽酚，第二种衍生自羟基α-吡喃酮，即4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮和4-羟基香豆素以及1,3-二酮中的第三种，即1,3-环己烷二酮（二甲酮）和三环1,3-二酮。在碱的存在下，将所有酮烯醇与合适的D-环前体一步结合，得到所需的SL类似物。所有SL类似物在诱导Striga hermonthica和Orobanche cernua种子的萌发中具有可接受的生物活性。最令人感兴趣的是衍生自4-羟基香豆素和二甲酮的类似物，因为它们在相对较低的浓度下对寄生杂草种子具有极高的生物活性，与一般标准刺激物GR24相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.057