1-C-(4-methoxy)phenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal | 135145-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-C-(4-methoxy)phenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-6-(4-methoxyphenyl)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 135145-84-5
• 化学式: C₄₀H₇₆O₅Si₃
• 分子量: 721.297
• InChiKey: BPGMWSIZAPKRAK-VQUMTSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.75
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(4-methoxy)phenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃鎓试剂与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应。C-芳基糖基的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了三（二氢吡喃基）铟1和卤代芳基2之间钯（0）催化的交叉偶联反应。在1-5 mol％Cl（2）Pd（PPh（3））（2）存在的情况下，芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物与原位生成的铟试剂有效偶联，以产生具有最小（< 10％）二聚体（4）形成。衍生自D-葡萄糖的有机铟试剂也与芳基碘化物进行交叉偶联，以产生C-芳基糖基。

  DOI：

  10.1021/ol0345428
• 作为产物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)-3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-C-(4-methoxy)phenyl-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联法制备C-芳基葡萄糖

  摘要：

  C-芳基葡萄糖 17-31 是通过钯催化的 1-三丁基甲锡烷基-3,4,6-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖 (11) 和芳基溴化物的交叉偶联制备的。所有这些反应中的主要副产物是二聚体 33，即 11 均偶联的产物。 或者，C-芳基葡糖 34-40 可以通过钯催化的 1-iodo-3,4 偶联获得， 6-tri-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-glucal (16) 和各种金属化芳烃，包括 ArZnCl、ArB(OH)2 和 ArB(OMe)2。后一种方法的优点包括在较温和的反应条件下具有优异的偶联产率，以及通过金属化 - 碘化序列直接从 3,4,6-三-O-（三异丙基甲硅烷基）-D-葡糖苷（12）制备 16 的高产率。

  DOI：

  10.1139/v94-160

文献信息

• Synergistic Pd/Cu catalysis enabled cross-coupling of glycosyl stannanes with sulfonium salts to access C-aryl/alkenyl glycals
  作者：Weitao Yan、Mingwen Zheng、Peihsuan Chuang、Hao Sun、Shiping Wang、Chunfa Xu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108021

  日期：2022.11

  A highly efficient coupling of glycosyl stannanes and sulfonium salts enabled by synergistic Pd/Cu catalysis is disclosed, facilitating the construction of C-aryl/alkenyl glycals under mild conditions in high yields. The protocol tolerates a wide scope of functional groups including ketone, cyano, ester, amide, nitro, halide. The one-pot formal CH glycosylation starting from arene is demonstrated with

  公开了通过协同 Pd/Cu 催化实现的糖基锡烷和硫鎓盐的高效偶联，促进了在温和条件下高产率地构建C-芳基/烯基糖醛。该协议容忍范围广泛的官能团，包括酮、氰基、酯、酰胺、硝基、卤化物。用二苯并噻吩基化/Stille 偶联的反应序列证明了从芳烃开始的一锅形式 C H 糖基化。此外，成功进行了克级反应，显示了该协议的高度适用性。
• Preparation of C-aryl glucals via the palladium catalyzed coupling of metalated aromatics with 1-iodo-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
  作者：Richard W. Friesen、Richard W. Loo

  DOI：10.1021/jo00016a003

  日期：1991.8

  The preparation of the novel iodo glucal 5 from 3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal (4), via a two-step procedure involving C1 stannylation and subsequent tiniodine exchange, is described. The palladium-catalyzed coupling of 5 with a variety of metalated aromatics provides a facile and high yielding entry into C-aryl glucals, compounds that have been demonstrated to be useful precursors for the synthesis of C-aryl glycosides.