methyl 5-deoxy-5-C-<7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-D-(or L)-glycero-α-D-galacto-heptos-7(E)-ylidene>2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside | 104109-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-C-<7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-D-(or L)-glycero-α-D-galacto-heptos-7(E)-ylidene>2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside
• CAS: 104109-91-3；104154-40-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₁₀
• 分子量: 472.533
• InChiKey: LNQFQGGTFIQQHH-ORKWDLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-C-<7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-D-(or L)-glycero-α-D-galacto-heptos-7(E)-ylidene>2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-C-(6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-α-D-galacto-hept-6-enopyranose-7-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside-5-ulose acid 、 methyl 5-C-(6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-α-D-galacto-hept-6-enopyranose-7-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside-5-ulose acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖衍生的稳定Wittig试剂的高碳糖制备方法

  摘要：

  摘要用1,1-羰基二咪唑处理相应的α-d-吡喃半乳糖醛酸二缩醛得到的1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸）咪唑与亚甲基三苯基膦烷反应生成得到（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸基）-（三苯基膦亚基）甲烷（3），为结晶的稳定的维蒂希试剂。化合物3与醛糖反应生成α，β-不饱和酮，主要作为E异构体。α，β-不饱和酮与二甲基铜酸锂反应生成约3：1的1,4-加成产物混合物，与甲基氯化镁生成12：1的叔烯丙基醇5-脱氧-甲基混合物。 5-C- [7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-C-甲基-d（和l）-甘油-α-d-半乳清-庚7-7（E）-亚基] -2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85007-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 5-deoxy-5-C-<7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-C-methyl-D-(or L)-glycero-α-D-galacto-heptos-7(E)-ylidene>2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranonoside
  参考文献：
  名称：

  基于糖衍生的稳定Wittig试剂的高碳糖制备方法

  摘要：

  摘要用1,1-羰基二咪唑处理相应的α-d-吡喃半乳糖醛酸二缩醛得到的1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸）咪唑与亚甲基三苯基膦烷反应生成得到（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖醛酸基）-（三苯基膦亚基）甲烷（3），为结晶的稳定的维蒂希试剂。化合物3与醛糖反应生成α，β-不饱和酮，主要作为E异构体。α，β-不饱和酮与二甲基铜酸锂反应生成约3：1的1,4-加成产物混合物，与甲基氯化镁生成12：1的叔烯丙基醇5-脱氧-甲基混合物。 5-C- [7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-C-甲基-d（和l）-甘油-α-d-半乳清-庚7-7（E）-亚基] -2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85007-8