12-Hydroxytricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-9-one | 138922-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Hydroxytricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-9-one
• CAS: 138922-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FPMFZLKGZDLPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 12-Hydroxytricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-9-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,6S,8S,9R)-12-oxo-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在CH（3）ONa / La（OTf）（3）存在下，通过甲醇分解法从相应的乙酸酯中获得难以捉摸的6-exo-Hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-ones。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol026326p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-Hydroxytricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  在CH（3）ONa / La（OTf）（3）存在下，通过甲醇分解法从相应的乙酸酯中获得难以捉摸的6-exo-Hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-ones。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol026326p