(Z)-6-oxo-4-decenal | 674309-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-oxo-4-decenal
• 英文别名: (Z)-6-oxodec-4-enal
• CAS: 674309-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FKUCQYXBZFRVQM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-oxo-4-decenal 在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-(5-hydroxy-1-cyclopentenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman反应的影响

  摘要：

  进行了迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应效率的影响的研究。该反应由膦催化，所研究的反应底物是烯键，该烯键含有连接在烯基β位的醛侧基。在以PPh 3为催化剂检查的所有情况下，在相同反应条件下，具有（Z）-烯烃立体化学的环化底物比E异构体底物提供所需产物的产率高得多。当使用聚合物负载的膦催化剂时，也是如此。虽然两种烯烃异构体都能提供相同的产物，但在平行反应中，Z异构体的产率是相应的E异构体的2.5-8.5倍。有人提出，空间效应是这种反应性显着差异的可能来源。β-取代基与吸电子取代基是顺式的底物比其反式对应物更易于与亲核催化剂反应。这些发现有望用于合成中间体的设计，因为分子内MBH反应正越来越多地用于制备复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/jo051802l
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-cyclohexene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(Z)-6-oxo-4-decenal
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c

文献信息

• Bifunctional Polymeric Organocatalysts and Their Application in the Cooperative Catalysis of Morita–Baylis–Hillman Reactions
  作者：Cathy Kar-Wing Kwong、Rui Huang、Minjuan Zhang、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/chem.200601197

  日期：2007.3.5

  these polymeric reagents contained either alkyl alcohol or phenol groups on the polymer backbone. The use of these materials as organocatalysts in a range of Morita-Baylis-Hillman reactions indicated that hydroxyl groups could participate in the reactions and accelerate product formation. In the cases examined, phenol groups were more effective than alkyl alcohol groups for catalyzing the reactions

  制备了一系列可溶的，非交联的聚苯乙烯负载的三苯基膦和4-二甲基氨基吡啶试剂。这些聚合物试剂中的一些在聚合物主链上包含烷基醇或酚基。这些材料在一系列Morita-Baylis-Hillman反应中用作有机催化剂表明，羟基可参与反应并加速产物形成。在所检查的情况下，酚基比烷基醇基对催化反应更有效。本文是用于有机合成的非天然双功能聚合试剂的合成和使用的首批报道之一，其中两个官能团可以协同参与反应的催化。
• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。