8,13-dimethyl-2,9,11-trisdehydro<16>annulene-1,4-dione | 62309-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,13-dimethyl-2,9,11-trisdehydro<16>annulene-1,4-dione
• 英文别名: 8,13-dimethyl-2,9,11-trisdehydro[16]annulene-1,4-dione；(5E,7Z,13Z,15E)-8,13-dimethylcyclohexadeca-5,7,13,15-tetraen-2,9,11-triyne-1,4-dione
• CAS: 62309-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: ACBYMHDZGRHKBL-HTAAOATESA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-methyl-2,4-heptadien-6-yn-1-al 在 吡啶 、 barium permanganate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 8,13-dimethyl-2,9,11-trisdehydro<16>annulene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzotrisdehydro[16]annulene-1,4-dione and the Related Compounds

  摘要：

  描述了7,8:13,14-二苯-2,9,11-三脱氢[16]环烯-1,4-二酮的合成。也描述了通过二苯[16]环烯二酮及其二甲基类似物的环扩张来尝试制备二氮[18]环烯衍生物。对1H NMR谱的检查表明，二苯[16]环烯二酮没有环电流效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2323

文献信息

• The synthesis of 8,13-dimethyl-2,9,11-trisdehydro[16]annulene-1,4-dione. The protonation of a [4]annulenedione to a strongly diatropic dication
  作者：Luciano Lombardo、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93125-3

  日期：1976.10
• Synthesis of Dibenzotrisdehydro[16]annulene-1,4-dione and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Hiroyuki Yamamoto、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2323

  日期：1993.8

  Synthesis of 7,8:13,14-dibenzo-2,9,11-trisdehydro[16]annulene-1,4-dione is described. Attempts to prepare diaza[18]annulene derivatives by ring expansion of the dibenz[16]annulenedione and its dimethyl analog are also described. Examination of 1H NMR spectra indicates that the dibenz[16]annulenedione shows no ring current effect.

  描述了7,8:13,14-二苯-2,9,11-三脱氢[16]环烯-1,4-二酮的合成。也描述了通过二苯[16]环烯二酮及其二甲基类似物的环扩张来尝试制备二氮[18]环烯衍生物。对1H NMR谱的检查表明，二苯[16]环烯二酮没有环电流效应。