1-(adamantan-1-yl)-2-{[(5-methoxypyridin-3-yl)methyl]sulfanyl}ethan-1-one | 1334030-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-2-{[(5-methoxypyridin-3-yl)methyl]sulfanyl}ethan-1-one
• CAS: 1334030-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: NZRGCLNKSFLEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-2-{[(5-methoxypyridin-3-yl)methyl]sulfanyl}ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-2-{[(5-methoxypyridin-3-yl)methane]sulfonyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基乙酮吡啶基衍生物：人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  活性糖皮质激素水平升高与代谢综合征的几种表型的发展有关，例如 2 型糖尿病和肥胖症。11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 催化细胞内无活性的可的松转化为皮质醇。选择性 11β-HSD1 抑制剂已在多种疾病中显示出有益效果，包括糖尿病、血脂异常和肥胖症。已经鉴定了一系列金刚乙酮吡啶基衍生物，提供了有效和选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且对该亚型具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。构效关系研究表明，未取代的吡啶通过醚或亚砜接头连接到金刚乙酮基序上，为活性提供了合适的药效团。最有效的抑制剂具有 IC50值在 34–48 n M左右对抗人类 11β-HSD1，在人类肝微粒体中表现出合理的代谢稳定性，以及对关键人类 CYP450 酶的弱抑制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100182
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-2-{[(5-methoxypyridin-3-yl)methyl]sulfanyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基乙酮吡啶基衍生物：人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  活性糖皮质激素水平升高与代谢综合征的几种表型的发展有关，例如 2 型糖尿病和肥胖症。11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 催化细胞内无活性的可的松转化为皮质醇。选择性 11β-HSD1 抑制剂已在多种疾病中显示出有益效果，包括糖尿病、血脂异常和肥胖症。已经鉴定了一系列金刚乙酮吡啶基衍生物，提供了有效和选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且对该亚型具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。构效关系研究表明，未取代的吡啶通过醚或亚砜接头连接到金刚乙酮基序上，为活性提供了合适的药效团。最有效的抑制剂具有 IC50值在 34–48 n M左右对抗人类 11β-HSD1，在人类肝微粒体中表现出合理的代谢稳定性，以及对关键人类 CYP450 酶的弱抑制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100182