[(2R,3S,4R)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate | 937176-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 937176-43-7
• 化学式: C₅₅H₆₁N₃O₁₁S
• 分子量: 972.169
• InChiKey: JUHFREQHCZOPBD-RWNXJZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate 在 三苯基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到(2S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的糖类：制备罕见哌啶 1,2-Dideoxy-L-azasugars 和 2-Deoxy-1,5-anhydro-L-hexitols 的系统策略

  摘要：

  已经开发了一种用于生产罕见哌啶 1,2-双脱氧-L-氮杂糖的系统合成策略。该方法涉及通过 D-缩醛与乙酸汞 (II) 水溶液/硼氢化钠开环轻松形成开放中间体，例如 2、7 和 10。然后，区域选择性胺化和环化反应的简洁序列使我们能够制备环状化合物 5a 和 5b，天然存在的 fagomine 同系物的 L 对映异构体，如 3-epi-fagomine (II) 和 3,4-di-epi-fagomine (III) )，分别来自 D-glucal 和 D-galactal。非天然的 3,4-di-epi-6-deoxyfagomine 9 是通过相同的反应顺序从 L-鼠李醛中获得的。这种直接的化学反应已被证明可用于从糖基糖基（如 D-内酰胺、D-纤维糖醛）开始制备 1,2-二脱氧-L-氮杂糖的糖基衍生物。D-maltal 和 D-melibial，从而避免了通常冗长的糖基化程序。我们协议的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600959
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-5-methanesulfonyloxy-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-pentyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到[(2R,3S,4R)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的糖类：制备罕见哌啶 1,2-Dideoxy-L-azasugars 和 2-Deoxy-1,5-anhydro-L-hexitols 的系统策略

  摘要：

  已经开发了一种用于生产罕见哌啶 1,2-双脱氧-L-氮杂糖的系统合成策略。该方法涉及通过 D-缩醛与乙酸汞 (II) 水溶液/硼氢化钠开环轻松形成开放中间体，例如 2、7 和 10。然后，区域选择性胺化和环化反应的简洁序列使我们能够制备环状化合物 5a 和 5b，天然存在的 fagomine 同系物的 L 对映异构体，如 3-epi-fagomine (II) 和 3,4-di-epi-fagomine (III) )，分别来自 D-glucal 和 D-galactal。非天然的 3,4-di-epi-6-deoxyfagomine 9 是通过相同的反应顺序从 L-鼠李醛中获得的。这种直接的化学反应已被证明可用于从糖基糖基（如 D-内酰胺、D-纤维糖醛）开始制备 1,2-二脱氧-L-氮杂糖的糖基衍生物。D-maltal 和 D-melibial，从而避免了通常冗长的糖基化程序。我们协议的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600959