2-phenacylcyclohexane-1,3-dione | 33158-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenacylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 33158-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RSEKXQMJIKZISB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  414.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacylcyclohexane-1,3-dione 在 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenyl-7,8-dihydrocinnolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩合的哒嗪和嘧啶对单胺氧化酶-B的抑制作用：亲脂性和构效关系的影响。

  摘要：

  合成了许多缩合的哒嗪和嘧啶，并测试了它们的单胺氧化酶-A（MAO-A）和MAO-B抑制活性。通过测量分配系数和RP-HPLC容量因子检查了它们的亲脂性，发现了一些特殊的电子和构象效应。通过X射线晶体学和RP-HPLC保留的热力学研究获得了进一步的见解。构效关系突出了决定选择性和抑制效能的主要因素。因此，尽管大多数缩合的哒嗪是可逆的MAO-B抑制剂，几乎没有或没有MAO-A效应，但嘧啶衍生物被证明是可逆的和选择性的MAO-A抑制剂。取代基对二嗪核的酶抑制作用。X取代的3-X-苯基-5H-茚并[1，

  DOI：

  10.1021/jm981005y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-溴苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenacylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  缩合的哒嗪和嘧啶对单胺氧化酶-B的抑制作用：亲脂性和构效关系的影响。

  摘要：

  合成了许多缩合的哒嗪和嘧啶，并测试了它们的单胺氧化酶-A（MAO-A）和MAO-B抑制活性。通过测量分配系数和RP-HPLC容量因子检查了它们的亲脂性，发现了一些特殊的电子和构象效应。通过X射线晶体学和RP-HPLC保留的热力学研究获得了进一步的见解。构效关系突出了决定选择性和抑制效能的主要因素。因此，尽管大多数缩合的哒嗪是可逆的MAO-B抑制剂，几乎没有或没有MAO-A效应，但嘧啶衍生物被证明是可逆的和选择性的MAO-A抑制剂。取代基对二嗪核的酶抑制作用。X取代的3-X-苯基-5H-茚并[1，

  DOI：

  10.1021/jm981005y

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Shah, R. K.、Mehta, S. R.、Nayak, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Nagarajan; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 681 - 685
  作者：Nagarajan、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocycles Utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl
  作者：Masanori Hori、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00111a001

  日期：1995.3
• NAGARAJAN, KUPPUSWAMY;SHAH, RASHMI K., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 681-685
  作者：NAGARAJAN, KUPPUSWAMY、SHAH, RASHMI K.

  DOI：——

  日期：——