6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexanone | 901279-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexanone
• 英文别名: 6-Chloro-2,2-dimethoxyhexan-3-one
• CAS: 901279-91-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 194.658
• InChiKey: YBZCAKAVJLIVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-benzylamino-2,2-dimethoxy-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine

  摘要：

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexylidene)isopropylamine 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine

  摘要：

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.038