diethyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]malonate | 107377-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 107377-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₆
• 分子量: 371.184
• InChiKey: SVQZJJAQDDBPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]malonate 在 hydroxide 作用下， 生成 2-[(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of -2-arylbenzocyclobuten-1-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84495-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl 2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂的FeCl 3辅助的亲电氟催化的Knoevenagel缩合反应生成α，β-不饱和二羰基化合物和香豆素

  摘要：

  在无溶剂条件下，在FeCl 3和N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的情况下，开发了一种高度环保的方法，用于芳族醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应。使用可商购的底物探索反应的范围。与取代的水杨醛的反应提供了相应的香豆素衍生物，由于其潜在的医学重要性，它们引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1134/s1070428019070236

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of podophyllotoxin and analogues based on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：D. I. Macdonald、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00251a003

  日期：1988.8
• MACDONALD, D. L.;DURST, T., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2235-2238
  作者：MACDONALD, D. L.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——
• MACDONALD, D. I.;DURST, T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3663-3669
  作者：MACDONALD, D. I.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——