methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate | 113218-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 113218-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: IBHDIPGEZVXUMJ-WHOHXGKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 4-((1R,2R,3aS,8bS)-2-Acetoxy-1-formyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Efficient synthesis of a novel m-phenylene derivative as a selective EP4 agonist inducing follicular growth and maturation in the ovary
  作者：Ryoji Hayashi、Yutaka Hosono、Koji Nakatsuji、Yoichiro Tanaka、Takeshi Mori、Takami Kanno、Kei Makita、Mitsuhiro Moriwaki、Tomofumi Ohyama、Yasuo Ochi、Chifumi Inada、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.004

  日期：2011.12

  An efficient and straightforward synthesis of a novel m-phenylene derivative has been developed. The optically pure dibromo compound was selected as a starting material. Through a protocol involving the Prins reaction and two steps of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, the basic skeleton was constructed with appropriate alpha and omega side chains. The compound proved to be a highly selective EP4 agonist and a possible drug candidate for maturation of the uterine cervix. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OHNO, KIYOTAKA;OHTAKE, ATSUSHI;NAGASE, HIROSHI;NISHIO, SHINTARO;TAKAHASHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、OHTAKE, ATSUSHI、NAGASE, HIROSHI、NISHIO, SHINTARO、TAKAHASHI+

  DOI：——

  日期：——
• ONO, KIETAKA;NAGASEH, XIROSI;MATSUMOTO, KADZUXISA
  作者：ONO, KIETAKA、NAGASEH, XIROSI、MATSUMOTO, KADZUXISA

  DOI：——

  日期：——
• US7345181B2
  申请人：——

  公开号：US7345181B2

  公开（公告）日：2008-03-18