4,5-dihydroxy-octa-3,5-diene-2,7-dione | 435275-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-octa-3,5-diene-2,7-dione
• 英文别名: 4,5-Dihydroxyocta-3,5-diene-2,7-dione
• CAS: 435275-07-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HLFIPASKZAVILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-octa-3,5-diene-2,7-dione 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,5'-dimethyl-3,3'-bipyrazole
  参考文献：
  名称：

  A C–C bonded 5,6-fused bicyclic energetic molecule: exploring an advanced energetic compound with improved performance

  摘要：

  提出了一种C-C键合的5,6-融合双环能量分子，并显示出作为耐热炸药候选物的有前途的性质。

  DOI：

  10.1039/c8cc05987j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dihydroxy-octa-3,5-diene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氢键稳定的互变异构介导的六元环和七元环之间的分子转换

  摘要：

  1,3,4,6-四酮通常会发生酮-烯醇互变异构现象，形成双烯醇，并通过两个六元环中的分子内氢键来稳定。但是，源自萜烯樟脑和降樟脑的1,3,4,6-四酮以具有两种不同分子内氢键合模式的异构体存在，即形成六元或七元环。通过合成和比较结构类似物详细研究了迄今未知行为的结构要求。此类1,3,4,6-四酮的两种异构体均在溶液和固态下得到充分表征。有趣的是，它们通过互变异构-旋转级联在溶液中缓慢地相互转化，这在DFT计算中得到了证实。温度和与过渡金属Pd，Rh，

  DOI：

  10.1002/chem.201500524

文献信息

• Reaction of 1,3,4,6-tetraoxo compounds with arylamines and cycloalkylketones
  作者：P. P. Mukovoz、A. V. Gorbunova、P. A. Slepukhin、O. S. El’tsov、I. N. Ganebnykh

  DOI：10.1134/s107036321707009x

  日期：2017.7

  Reactions of methyl 3,4,6-trioxoheptanoate and 1,6-dimethyl-1,3,4,6-tetraoxohexane with aromatic amines (aniline, p-toluidine) and cycloalkylketones (cyclopentanone, cyclohexane, camphor) were studied. The structure of the resulting compounds was studied by IR and NMR spectrosocopy, mass spectrometry, and X-ray diffraction analysis.
• A C–C bonded 5,6-fused bicyclic energetic molecule: exploring an advanced energetic compound with improved performance
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c8cc05987j

  日期：——

  A C–C bonded 5,6-fused bicyclic energetic molecule is presented and shows promising properties as a heat-resistant explosive candidate.

  提出了一种C-C键合的5,6-融合双环能量分子，并显示出作为耐热炸药候选物的有前途的性质。
• Tautomerization-Mediated Molecular Switching Between Six- and Seven-Membered Rings Stabilized by Hydrogen Bonding
  作者：Golo Storch、Markus J. Spallek、Frank Rominger、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201500524

  日期：2015.6.8

  1,3,4,6‐Tetraketones typically undergo keto–enol tautomerism forming bis‐enols stabilized by intramolecular hydrogen bonding in two six‐membered rings. However, 1,3,4,6‐tetraketones derived from the terpene ketone camphor and norcamphor exist as isomers with two distinguishable modes of intramolecular hydrogen bonding, namely, the formation of six‐ or seven‐membered rings. The structural requirements

  1,3,4,6-四酮通常会发生酮-烯醇互变异构现象，形成双烯醇，并通过两个六元环中的分子内氢键来稳定。但是，源自萜烯樟脑和降樟脑的1,3,4,6-四酮以具有两种不同分子内氢键合模式的异构体存在，即形成六元或七元环。通过合成和比较结构类似物详细研究了迄今未知行为的结构要求。此类1,3,4,6-四酮的两种异构体均在溶液和固态下得到充分表征。有趣的是，它们通过互变异构-旋转级联在溶液中缓慢地相互转化，这在DFT计算中得到了证实。温度和与过渡金属Pd，Rh，