(R)-2-[(2R)-2r-mercapto-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester | 68047-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-[(2R)-2r-mercapto-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester
• CAS: 68047-65-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: XLLCZTUASGNNIL-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R)-2r-mercapto-4-oxo-3c-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-azacephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a046

文献信息

• Conversion of penicillins into biosynthetically significant peptides
  作者：Jack E. Baldwin、Mankil Jung

  DOI：10.1039/c39780000609

  日期：——

  treatment of the 4-mercapto-azetidin-2-one (1) gave the thioaldehyde (2) which was intercepted by reduction to the peptide (5), prior to enolization; a similar sequence with the dihydro-derivative (11) provided the cysteinyl-valine peptide (7), which represents a formal reversion of penicillin biosynthesis.

  对4-巯基-氮杂环丁烷-2-酮（1）进行温和的酸处理，得到硫代醛（2），在烯醇化之前，其被还原成肽（5）而被截留；与二氢衍生物（11）相似的序列提供了半胱氨酸-缬氨酸肽（7），这代表了青霉素生物合成的正式逆转。
• Preparation of a penicillin-derived 4-mercaptoazetidin-2-one
  作者：Jack E. Baldwin、Michael A. Christie

  DOI：10.1039/c39780000239

  日期：——

  The 4-mercaptoazetidin-2-one (3a) was prepared by acid treatment of the penicillin-derived β-lactam (2); thermolysis of (3a) gave the thiazole (4), by a process which did not proceed via the thiazoline (2).

  通过对青霉素衍生的β-内酰胺（2）进行酸处理，制备了4-巯基氮杂环丁烷-2-酮（3a）。（3a）的热解通过没有通过噻唑啉（2）进行的过程得到噻唑（4）。
• Synthesis of 2-oxocephalosporins
  作者：Daijiro Hagiwara、Matsuhiko Aratani、Keiji Hemmi、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97686-0

  日期：1981.1