6-Chloro-9-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluorene | 206116-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-9-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluorene
• 英文别名: 21-chloro-6-methoxy-12,20-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 206116-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: VQGFGVHBXPGBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 6-Chloro-9-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluorene 反应 18.0h， 以71%的产率得到N¹-(9-Methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluoren-6-yl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  13H-苯并[6,7]-和13H-苯并[4,5]吲哚并[3,2-c]-喹啉的合成：三链DNA的新系列有效特异性配体

  摘要：

  寡核苷酸与双螺旋 DNA 的寡嘧啶·寡嘌呤序列结合后形成的三螺旋复合物可以通过插入配体如苯并吡啶并吲哚衍生物来稳定（Mergny 等人，Science 1992, 256, 1681）。基于分子模型研究，预测通过扩展芳环系统的尺寸可以在嵌入剂和碱基三联体之间实现更好的堆叠相互作用。在这里，我们描述了五环芳族分子的合成，这些分子表现出与三重结构的高度选择性结合。由 4-肼基喹啉-2(1H)-one 和 6-甲氧基-1 (和 -2)-四氢萘酮产生的腙的热费歇尔吲哚化导致预期的环化中间体。完全芳构化后，这些化合物通过磷酰氯转化得到 6-氯-10-甲氧基-13H-苯并[6,7]-（和 6-氯-9-甲氧基-13H-苯并[4,5]-）吲哚[3,2 -c]喹啉。通常被各种二胺取代提供了这些 p...

  DOI：

  10.1021/ja971707x
• 作为产物：
  描述：

  9-Methoxy-5,13-dihydro-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluoren-6-one 在 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到6-Chloro-9-methoxy-13H-5,13-diaza-dibenzo[a,g]fluorene
  参考文献：
  名称：

  13H-苯并[6,7]-和13H-苯并[4,5]吲哚并[3,2-c]-喹啉的合成：三链DNA的新系列有效特异性配体

  摘要：

  寡核苷酸与双螺旋 DNA 的寡嘧啶·寡嘌呤序列结合后形成的三螺旋复合物可以通过插入配体如苯并吡啶并吲哚衍生物来稳定（Mergny 等人，Science 1992, 256, 1681）。基于分子模型研究，预测通过扩展芳环系统的尺寸可以在嵌入剂和碱基三联体之间实现更好的堆叠相互作用。在这里，我们描述了五环芳族分子的合成，这些分子表现出与三重结构的高度选择性结合。由 4-肼基喹啉-2(1H)-one 和 6-甲氧基-1 (和 -2)-四氢萘酮产生的腙的热费歇尔吲哚化导致预期的环化中间体。完全芳构化后，这些化合物通过磷酰氯转化得到 6-氯-10-甲氧基-13H-苯并[6,7]-（和 6-氯-9-甲氧基-13H-苯并[4,5]-）吲哚[3,2 -c]喹啉。通常被各种二胺取代提供了这些 p...

  DOI：

  10.1021/ja971707x