4,4-dichloro-3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one | 85973-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dichloro-3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-4,4-dichlorocyclobut-2-ene-1-one；4,4-Dichloro-3-trimethylsilylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 85973-82-6
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂OSi
• 分子量: 209.147
• InChiKey: BDAQVZGGLPMBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a027
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 三甲基乙炔基硅 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到4,4-dichloro-3-(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a003

文献信息

• The regiochemical course of [2+2] cycloadditions of dichloroketene with vinyl- and alkynylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81316-7

  日期：1983.1

  Alkynylsilanes undergo regioselective [2+2] cycloadditions with dichloroketene in good yield; the regiochemical course of these reactions is in accord with frontier molecular orbital predictions.

  炔基硅烷与二氯乙烯烯进行区域选择性[2 + 2]环加成反应，收率良好；这些反应的区域化学过程符合前沿的分子轨道预测。
• Synthesis of Functionalized Cyclobutene Derivatives via Selective S_N2’ Reaction of Dichlorocyclobutenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Michiko Kakinuma、Shinsuke Tsuji、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2002.748

  日期：2002.7

  Dichlorocyclobutenone acetals, available via the cycloaddition of dichloroketene and alkynes followed by acetalization, undergo selective SN2’ attack by various nucleophiles to give a variety of functionalized cyclobutene derivatives in high yields.

  二氯环丁烯酮缩醛可通过二氯酮烯与炔烃的环加成反应后进行缩醛化获得，随后可被多种亲核试剂选择性地进行SN2’攻击，从而以高产率生成各种功能化环丁烯衍生物。
• Ring opening of cyclobutene-1,2-dione and 3-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione. Dimerization/decarbonylation of a bisketene to a ketenylbutenolide
  作者：Annette D Allen、Thomas T Tidwell

  DOI：10.1139/v99-040

  日期：1999.6.1

  Hydrolysis of 3-trimethylsilyl-4,4-dichlorocyclobut-2-ene-1-one (4) in H₂SO₄ gave small amounts of cyclobutene-1,2-dione (2a) and 3-trimethylsilylcyclobutene-1,2-dione (2d). Photolysis of 2a gave evidence for the formation of the bisketene (CH=C=O₂) (1a) in solution for the first time, as identified by the IR band at 2120 cm^-1 and the ¹H NMR signal at δ 3.20. Thermolysis of 2d gave evidence for the intermediacy of O=C=CHC(SiMe₃)=C=O (1d), with an ¹H NMR signal at δ 3.43, and the isolation of the unusual ketenyl lactone 6, which could arise by formation of an unsymmetrical [2+2] ketene dimer from 1d, followed by rearrangement and decarbonylation.Key words: bisketenes, cyclobutenediones, ketene dimerization.

  在硫酸（H₂SO₄）中水解3-三甲基硅基-4,4-二氯环丁烯-2-酮（4）产生少量环丁烯-1,2-二酮（2a）和3-三甲基硅基环丁烯-1,2-二酮（2d）。对2a的光解作用首次在溶液中证实了双肯酮（CH=C=O₂）（1a）的形成，其通过2120 cm^-1的红外波带和δ 3.20的¹H NMR信号鉴定。对2d的热解作用证实了O=C=CHC(SiMe₃)=C=O（1d）的中间体存在，其通过δ 3.43的¹H NMR信号，并分离出不寻常的酮基内酯6，该内酯可能由1d形成的非对称[2+2]肯酮二聚体，随后发生重排和脱羰化而产生。关键词：双肯酮，环丁烯二酮，肯酮二聚化。
• Hirao, Toshikazu; Fujii, Takashi; Tanaka, Toshihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 3 - 4
  作者：Hirao, Toshikazu、Fujii, Takashi、Tanaka, Toshihiko、Ohshiro, Yoshiki

  DOI：——

  日期：——
• STONE, GUY B.;LIEBESKIND, LANNY S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4614-4622
  作者：STONE, GUY B.、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——