2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-ribonic acid | 1044509-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-ribonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-methoxy-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 1044509-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: DXQXLXXXFVQNMY-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-ribonic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-[(2R,3R,4R)-4-aminomethyl-3-methoxyoxetan-2-yl]-3-p-methoxyphenyl-1,2,4-oxadiazole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Libraries on Oxetane δ-Amino Acid Scaffolds: Syntheses and Evaluation of Physicochemical and Metabolic Properties

  摘要：

  Oxetane delta-amino acids were investigated as scaffolds to generate oxetane-based libraries. As pharmacophores, oxadiazoles and triazoles were built up on the scaffolds. Important physicochemical properties of target compounds were predicted in silico, and some physicochemical (solubility, logD, pKa values, permeation through artificial membranes) and metabolic (intrinsic clearance) properties were determined experimentally. The compounds synthesized exhibited the desired ADMETox properties. From an in silico point of view, this work adds valuable information for the refinement of prediction tools.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.609627
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-ribonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2,4-anhydro-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-deoxy-3-O-methyl-D-ribonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基氧δ氨基酸与D-合成L-来苏，D-核糖，和D-阿拉伯糖配置

  摘要：

  从1,2-异亚丙基起始d -木糖（1），3-甲氧基氧δ氨基用酸d - L-来苏，d -核糖，和d -阿糖构型合成。C-5为1的叠氮化物功能的早期引入缩短了合成途径。中间的环收缩d -xylono -1,4-内酯6经由三氟甲磺酰化并用导致碱处理相应的3-甲氧基氧δ氨基酯与d - L-来苏构造7。d的类似过程-ribono -1,4-内酯16提供的混合物d -核糖和d -阿糖酯17和18。甲基的水解酯7，17，和18到其相应δ-氨基酸成功用LiOH在THF中，在对比的是他们的3-羟基类似物11。

  DOI：

  10.1080/07328300802061717