quinolin-8-ylmethyl benzoate | 79663-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-ylmethyl benzoate
• CAS: 79663-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IYPHLNJAPBQIKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到quinolin-8-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  以PhI（OAc）2为氧化剂的螯合辅助钯催化苄基sp 3 C–H键的酰氧基化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.075

文献信息

• Chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of benzyl sp3 C–H bonds using PhI(OAc)2 as oxidant
  作者：Shouhui Zhang、Fang Luo、Wenhui Wang、Xiaofei Jia、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.075

  日期：2010.6

  A chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of the sp3 C–H bond of benzyl by carboxylic acid is described, which employs PhI(OAc)2 as a stoichiometric oxidant. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, formyl, phenolic hydroxyl, nitro, and cyano groups, providing the acyloxylation products in moderate to good yields.

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。
• Monodisperse CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide as efficient catalyst for directed C−H activation
  作者：Feifan Wang、Fei Huang、Yingliang Yu、Shuangliu Zhou、Zhenghua Wang、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106296

  日期：2021.5

  palladium-catalyzed selective activation of CH bonds is of great importance for the construction of diverse bioactive molecules. Herein, monodisperse CuPd alloy nanoparticles supported on reduced graphene oxide have been used as high efficient and recyclable catalyst for C(sp3)−H acyloxylation of 8-methylquinolines in good yields under mild conditions. The developed catalytic system proceeds with low palladium

  钯催化的C H键的选择性活化对于构建各种生物活性分子非常重要。在本文中，负载在还原的氧化石墨烯上的单分散CuPd合金纳米颗粒已被用作高效且可回收的催化剂，用于在温和的条件下以良好的收率实现8-甲基喹啉的C（sp 3）-H酰氧基化。所开发的催化系统具有低钯载量，良好的催化剂可回收性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，良好的底物和官能团相容性，并适用于大规模上规模合成。进行了初步研究，以了解多相催化机理。