tert-Butoxycarbonyl-o-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin-methylester | 58569-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonyl-o-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin-methylester
• 英文别名: Boc-(OBzl)-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OCH3；Boc-Tyr(Bzl)-Gly-Gly-Phe-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 58569-54-3
• 化学式: C₄₀H₅₁N₅O₉S
• 分子量: 777.939
• InChiKey: CNBGLWAVMBVFMC-ZDCRTTOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1058.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  190.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonyl-o-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到tert-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸脑啡肽制备中的副反应

  摘要：

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831002
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-Butoxycarbonyl-o-benzyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-methionin-methylester
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸脑啡肽制备中的副反应

  摘要：

  Boc-L-Tyr（Bzl）-Gly-Gly-Lhe-L-Met-OMe（1）的碱性皂化导致尿素衍生物的形成，即使使用等摩尔量的氢氧化钠溶液也是如此。研究了副产物的形成与pH的关系。表征取代的尿素并酸解降解为5-（4-羟基苄基）-DL-乙内酰脲-3-乙酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831002

文献信息

• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——