(2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-{(Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-pent-1-enyl}-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol | 483340-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-{(Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-pent-1-enyl}-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol
• CAS: 483340-40-5
• 化学式: C₆₃H₇₁BrO₁₁S₂
• 分子量: 1148.29
• InChiKey: JAINNEODGQLGEL-AAAXDKHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-{(Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-pent-1-enyl}-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-1-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,6S,7R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxane 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-{(Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-pent-1-enyl}-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904