(+)-methyl (1R,3S,4R,5S,6R)-5-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-carboxylate | 263405-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-methyl (1R,3S,4R,5S,6R)-5-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-carboxylate
• CAS: 263405-55-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₁₁Si
• 分子量: 545.659
• InChiKey: NVMVAXBHKSHTPA-ZEAUQUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  121.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (1R,3S,4R,5S,6R)-5-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 {(1R,3R,4R,5S,6R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((3aR,4aR,7aR,7bS)-6,6-dimethyl-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl)-methyl]-6-methoxymethoxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-(1R,4R,5S,6S,7R)-4-exo-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-6-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]... 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-methyl (1R,3R,4R,5S,6R)-5-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-endo-carboxylate 、 (+)-methyl (1R,3S,4R,5S,6R)-5-exo-{(R)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i