3-azido-3-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one | 1361978-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-azido-3-benzoyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；3-Azido-3-benzoyloxolan-2-one
• CAS: 1361978-89-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: RKVAMIFINRLXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzoyl-γ-butyrolactone 在 sodium azide 、 potassium 1-hydroxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ(5)-benziodoxol-5-sulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到3-azido-3-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基的实际叠氮化

  摘要：

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201102680