(4aR,6R,7R,7aR)-6-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-tetrahydro-7-hydroxy-7-methyl-4H-furo[3,2-d] [1,3,2]dioxaphosphinine-2-thiolate-2-oxide | 1401699-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (4aR,6R,7R,7aR)-6-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-tetrahydro-7-hydroxy-7-methyl-4H-furo[3,2-d] [1,3,2]dioxaphosphinine-2-thiolate-2-oxide
• 英文别名: 2’-C-methylguanosine 3’,5’-cyclic phosphorothioate
• CAS: 1401699-46-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₁H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 476.494
• InChiKey: KKTMQGHFHPLNAB-ZMDTVRBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine 在 四氮唑 、 四磷十氧化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4aR,6R,7R,7aR)-6-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-tetrahydro-7-hydroxy-7-methyl-4H-furo[3,2-d] [1,3,2]dioxaphosphinine-2-thiolate-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的3'，5'-环磷酸酯和硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  已知2'- C-甲基核苷具有抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。由于抑制活性取决于它们在细胞内转化为5'-三磷酸的能力，因此以适当保护的5'-磷酸或5'-硫代磷酸酯的剂量给药似乎很有吸引力。为了这个目的，2'-四潜在前药Ç -methylguanosine，即，2'-的5'-环硫代磷酸酯，3' ç -methylguanosine和2'- Ç，Ò 6 -dimethylguanosine，1和2分别中，小号- [（新戊酰氧基）甲基] 2'酯ç，Ò 6-dimethylguanosine 3'，5'-环硫代磷酸酯和Ó的甲基酯2'- Ç，ö 6 -dimethylguanosine 3'，5'-环磷酸，3和4，分别为已被制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200099