N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine | 1401699-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 1401699-49-7
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₆
• 分子量: 569.617
• InChiKey: PCQXKLBAWXIZRZ-JMMZPTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-C-甲基鸟苷	2'-C-methylguanosine	374750-30-8	C11H15N5O5	297.271
  ——	[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-chloro-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate	1613590-26-3	C52H42ClN5O8	900.387
  6-氯-9-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-2-C-甲基-BETA-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤-2-胺	(2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate	641571-44-0	C32H26ClN5O7	628.041

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4'-fluoro-2'-C-methyl-N2-(methoxytrityl)guanosine	1613590-21-8	C31H30FN5O6	587.608
  ——	4',5'-didehydro-5'-deoxy-2'-C-methyl-N2-(methoxytrityl)guanosine	1613590-58-1	C31H29N5O5	551.602
  ——	4'-fluoro-2'-C-methylguanosine	1613590-61-6	C11H14FN5O5	315.261
  ——	2',3'-O,O-isopropylidene-2'-C-β-methylguanosine	1029347-56-5	C14H19N5O5	337.335
  ——	cyclohexyl (2S)-2-[[[(2S,3S,4R,5R)-2-fluoro-3,4-dihydroxy-5-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate	1613590-22-9	C46H50FN6O10P	896.909
  ——	[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-fluoro-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate	1613590-41-2	C11H17FN5O14P3	555.201
  ——	cyclohexyl (2S)-2-[[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-fluoro-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate	1613590-23-0	C26H34FN6O9P	624.563

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 碘 、 silver fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4'-fluoro-2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-methyl-N²-(methoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  糖修饰鸟苷类似物的合成和抗 HCV 活性：发现 AL-611 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂治疗慢性丙型肝炎。

  摘要：

  慢性丙型肝炎 (CHC) 是由丙型肝炎病毒引起的主要肝脏疾病。目前CHC的护理标准可以达到95%以上的治愈率；然而，目前使用的药物的给药期为 8-16 周。非常需要安全有效的药物与较短治疗期的组合。我们报告了一系列 2',3'- 和 2',4'- 取代的鸟苷核苷酸类似物的合成和生物学评价。它们的三磷酸盐表现出对 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC 50低至 0.13 μM。在 HCV 复制子测定中，这些类似物的氨基磷酸酯前药表现出优异的活性，EC 50值低至 5 nM。一种铅化合物AL-611 在口服给药后，在体外原代人肝细胞和体内狗肝中显示出高水平的核苷 5'-三磷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00935
• 作为产物：
  描述：

  2-C-甲基鸟苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 N-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-2’-C-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的3'，5'-环磷酸酯和硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  已知2'- C-甲基核苷具有抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。由于抑制活性取决于它们在细胞内转化为5'-三磷酸的能力，因此以适当保护的5'-磷酸或5'-硫代磷酸酯的剂量给药似乎很有吸引力。为了这个目的，2'-四潜在前药Ç -methylguanosine，即，2'-的5'-环硫代磷酸酯，3' ç -methylguanosine和2'- Ç，Ò 6 -dimethylguanosine，1和2分别中，小号- [（新戊酰氧基）甲基] 2'酯ç，Ò 6-dimethylguanosine 3'，5'-环硫代磷酸酯和Ó的甲基酯2'- Ç，ö 6 -dimethylguanosine 3'，5'-环磷酸，3和4，分别为已被制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200099

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• US9243022B2
  申请人：——

  公开号：US9243022B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9249174B2
  申请人：——

  公开号：US9249174B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• US9603863B2
  申请人：——

  公开号：US9603863B2

  公开（公告）日：2017-03-28