ethyl 3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-carboxylate | 77202-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-2-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 77202-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: COHXVMRTTIOYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4-dihydro-3-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok K.; Misra, Swapan K.; Patra, Amarendra, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3,4-dihydrocoumarin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mitra, Alok K.; Misra, Swapan K.; Patra, Amarendra, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted coumarins as ambident nucleophiles in one-pot hydrogenation/alkylation reaction
  作者：Nevena I. Petkova-Yankova、Rositca D. Nikolova

  DOI：10.1007/s11696-020-01098-1

  日期：2020.8

  The regioselectivity of a one-pot hydrogenation/alkylation reaction of coumarins 1a and 1b with series of alkyl halides has been elucidated as a complementary work to reaction of acylation with the same coumarins. Reaction conditions have provided formation of only C-alkylation products with good to high yield. The results from the experiments are of significant importance to predict reactivity of

  已经阐明了香豆素1a和1b与一系列烷基卤化物的一锅加氢/烷基化反应的区域选择性作为与相同香豆素的酰化反应的补充工作。反应条件提供了仅形成具有良好或高产率的C-烷基化产物。实验结果对于预测3-取代香豆素在不同反应条件下的反应性具有重要意义。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of lactones under base-free conditions
  作者：Han Wang、Shan-Shan Xun、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01890g

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of esters through homogeneous catalysis is a significantly important transformation in organic synthesis. The systems developed so far mainly focused on chiral iridium and ruthenium catalysts, which required a base to facilitate the activity. Herein, we present a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of lactones under base-free conditions through dynamic kinetic resolution

  通过均相催化进行酯的不对称氢化是有机合成中非常重要的转化。迄今为止开发的系统主要集中在手性铱和钌催化剂上，这需要碱来促进活性。在此，我们通过动态动力学拆分和动力学拆分提出了在无碱条件下钯催化内酯的不对称氢化。该反应表现出高对映选择性和优异的官能团耐受性。值得注意的是，氢化反应在克级顺利进行，并且产物可以转化为几种手性潜在结构单元，而不会损失光学纯度。该工作为无碱条件下酯的不对称氢化提供了新的策略。