(E)-3-(4-ethoxystyryl)-1-methylquinolin-4(1H)-one | 1257983-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-ethoxystyryl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1257983-05-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ZTCMMKCQKYRTDV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-ethoxystyryl)-1-methylquinolin-4(1H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(7-ethoxynaphthalen-2-yl)(2-(methylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在 365 nm 紫外光照射下通过 (E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮的分子内重排合成 (2-氨基苯基)(萘-2-基)甲酮

  摘要：

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610176
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(4-ethoxystyryl)-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 365 nm 紫外光照射下通过 (E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮的分子内重排合成 (2-氨基苯基)(萘-2-基)甲酮

  摘要：

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610176

文献信息

• New Synthesis of (Z)- and (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Raquel Seixas、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0030-1258042

  日期：2010.9

  efficient route for the synthesis of (Z)- and (E)-3-styryl-4-quinolones is described. Wittig reaction of 4-(chlo- roquinoline- and quinolone)-3-carbaldehydes with benzylic ylides is the key transformation for this synthetic route. The (Z)-1-methyl- 3-styryl-4-quinolone is obtained with high diastereoselectivity from the reaction of 1-methyl-4-quinolone-3-carbaldehyde; while (E)-3- styryl-4-quinolone

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。