1-(2-bromophenyl)-2-iodoethan-1-one | 1345692-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-iodoethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2-iodoethanone
• CAS: 1345692-78-5
• 化学式: C₈H₆BrIO
• 分子量: 324.944
• InChiKey: PUXXTYHYEIQEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-iodoethan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl 4-((4S,5R)-5-((E)-2-(2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetyl)styryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含双环[1.1.1]戊烷的芳香族脂氧素A4类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  脂氧素是炎症消退的重要驱动因素，表明潜在的治疗益处。双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 是候选药物中芳烃和/或烷基的潜在等排替代品。我们对四种含有 BCP 的合成脂氧素 A 4模拟物 (BCP-sLXms)进行了不对称合成，其中关键步骤是 Suzuki 偶联、不对称酮还原和三乙基硼烷引发的自由基双环戊基化。筛选了这些模拟物对炎症反应的影响，发现一种咪唑-BCP-sLXm ( 6a ) 具有高抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02345
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.64 g的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-iodoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含双环[1.1.1]戊烷的芳香族脂氧素A4类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  脂氧素是炎症消退的重要驱动因素，表明潜在的治疗益处。双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 是候选药物中芳烃和/或烷基的潜在等排替代品。我们对四种含有 BCP 的合成脂氧素 A 4模拟物 (BCP-sLXms)进行了不对称合成，其中关键步骤是 Suzuki 偶联、不对称酮还原和三乙基硼烷引发的自由基双环戊基化。筛选了这些模拟物对炎症反应的影响，发现一种咪唑-BCP-sLXm ( 6a ) 具有高抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02345

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra07556k

  日期：——

  A new metal-free tandem protocol for the synthesis of α-ketoimides via sp³, sp², and sp C–H functionalization followed by oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride using catalytic iodine with TBHP in DMSO has been developed.

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。
• Stable 2-Azaallyl Salts as a Bridge between 2H-Azirines and Densely Functionalized 2H-Pyrroles
  作者：Julia I. Pavlenko、Anastasiya V. Agafonova、Pavel A. Sakharov、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00264

  日期：2024.5.3

  An efficient protocol for the synthesis of stable 2-azaallyl anion salts by the reaction of alkyl 2-bromo-2H-azirine-2-carboxylates with trimethylsilyl cyanide/Bu4NF has been developed. The domino reaction proceeds in four steps via the cleavage of the azirine C–C bond to provide the tetrabutylammonium salts of stereochemically pure 2-azaallyl anions having U-configuration relative to the cyano groups

  开发了一种通过 2-溴-2 H-氮丙啶-2-羧酸烷基酯与三甲基甲硅烷基氰化物/Bu 4 NF 反应合成稳定 2-氮杂烯丙基阴离子盐的有效方案。多米诺骨牌反应通过氮丙啶 C-C 键的断裂分四步进行，提供相对于氰基具有 U 构型的立体化学纯 2-氮杂烯丙基阴离子的四丁基铵盐。具有邻位取代的芳基或苯乙烯基的阴离子以 N2-C3 键上的两种几何异构体的混合物形式存在。 2-氮杂烯丙基阴离子盐已被证明是通过烷基化-环化序列一锅合成密集官能化 2 H-吡咯的方便底物。