5,7-dibromo-8-methylquinoline | 98786-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-8-methylquinoline
• CAS: 98786-47-1
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: GTILZCOZNZPTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  364.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-8-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到5,7-dibromo-8-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到5,7-dibromo-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化喹啉衍生物。PMR和GLC测得的溴化产物组成相同

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479345

文献信息

• KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;IOFFINA, D. I.;GORKIN, V. Z.;MAKARENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1080-1084
  作者：KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、IOFFINA, D. I.、GORKIN, V. Z.、MAKARENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;KOVELMAN, I. R.;GRACHEVA, I. N.;PROKOFEV, E. P.;VEREVKIN+
  作者：TOCHILKIN, A. I.、KOVELMAN, I. R.、GRACHEVA, I. N.、PROKOFEV, E. P.、VEREVKIN+

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P.;GRACHEVA, I. N.;LEVINSKI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, S. 1084-1090
  作者：TOCHILKIN, A. I.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.、GRACHEVA, I. N.、LEVINSKI+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROTECTING AGAINST MITOCHONDRIA COMPONENT-MEDIATED PATHOLOGY
  申请人：Kristal Bruce S.

  公开号：US20080119517A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Compositions and methods used for preventing mitochondrial component-based diseases are disclosed herein. In particular, heterocyclic compositions and methods that are directed toward protecting against changes in mitochondrial permeability transition that could result in cell death.
• Bromination of quinoline derivatives with N-bromosuccinimide. Isomeric composition of the bromination products by PMR and GLC
  作者：A. I. Tochilkin、I. R. Kovel'man、E. P. Prokof'ev、I. N. Gracheva、M. V. Levinskii

  DOI：10.1007/bf00479345

  日期：1988.8