1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 34177-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• CAS: 34177-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: APGRTWRBEZHRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的1取代四氢咔唑的合成

  摘要：

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.023
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的1取代四氢咔唑的合成

  摘要：

  1-取代的四氢咔唑的合成是通过TfOH催化的与仲和叔醇连接的3-取代的吲哚的反应来完成的。该反应被推广用于多种底物，并扩展到2,3,3a，6-四氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑和咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.023

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED TETRAHYDRO BETA-CARBOLINES
  申请人：Hwang Peter Seongwoo

  公开号：US20120136154A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided herein are improved processes for the synthesis of substituted tetrahydro beta-carboline derivatives. In particular, provided herein are improved processes useful for the preparation of (S)-4-chlorophenyl 6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4- b ]indole-2(9H)-carboxylate. Formula (I)

  本文提供了改进的过程，用于合成取代的四氢β-咔啉衍生物。具体而言，本文提供了改进的过程，用于制备(S)-4-氯苯基6-氯-1-(4-甲氧苯基)-3,4-二氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-2(9H)-羧酸酯。化学式(I)
• Novel phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0073849A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Novel phenyl-1,2,3,4,-tetrahydrocarbazoles are anti-depressants useful in the treatment of mental depression of either endogenous or reactive nature. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  新型苯基-1,2,3,4,-四氢咔唑是一种抗抑郁剂，可用于治疗内源性或反应性精神抑郁症。 还公开了其制备工艺和含有它们的药物组合物。
• 119. The Fischer indole synthesis. Part III. The cyclisation of the phenylhydrazones of some 2-substituted cyclohexanones
  作者：K. H. Pausacker

  DOI：10.1039/jr9500000621

  日期：——
• Green; Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 120
  作者：Green、Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• N-Pyridinyl-9H-carbazol-9-amines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0376155B1

  公开（公告）日：1992-08-05