6,8-Dimethyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-indolizine-1,3-dicarbonitrile | 146232-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8-Dimethyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-indolizine-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-2-phenacylsulfanylindolizine-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 146232-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 345.425
• InChiKey: PBSXIQREGOCMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dimethyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-indolizine-1,3-dicarbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-Amino-2-benzoyl-6,8-dimethyl-thieno[2,3-b]indolizine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXI. Cyclization Aptitudes of 2-Acylmethylthio-3-cyanoindolizines Having a Cyano or an Ester Group at the 1-Position.

  摘要：

  研究人员制备了一些 2-酰基甲硫基-3-氰基吲嗪衍生物，这些衍生物的 1-位上有一个氰基或乙氧基羰基，并对它们的分子内环化反应进行了研究。在回流乙醇中对这些多官能团化的吲嗪进行碱性处理后，无论 1-取代基的种类如何，都只能得到中等至良好产率的 3-氨基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物，而另一种可能的选择，即噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，则根本无法得到。与 1-氰基和 1-乙氧羰基相比，3-氰基的反应活性更高，这与模型化合物分子轨道计算的预期结果非常吻合。根据我们目前和以前的研究结果，最终确定了吲哚化环上 1 位和 3 位上的取电子基团的反应活性顺序（3-CN>1-CN>3-酯>1-酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2313
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-2-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)sulfanylethenethiolate 在 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.17h， 生成 6,8-Dimethyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-indolizine-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. XXXI. Cyclization Aptitudes of 2-Acylmethylthio-3-cyanoindolizines Having a Cyano or an Ester Group at the 1-Position.

  摘要：

  研究人员制备了一些 2-酰基甲硫基-3-氰基吲嗪衍生物，这些衍生物的 1-位上有一个氰基或乙氧基羰基，并对它们的分子内环化反应进行了研究。在回流乙醇中对这些多官能团化的吲嗪进行碱性处理后，无论 1-取代基的种类如何，都只能得到中等至良好产率的 3-氨基噻吩并[2, 3-b]吲嗪衍生物，而另一种可能的选择，即噻吩并[3, 2-α]吲嗪衍生物，则根本无法得到。与 1-氰基和 1-乙氧羰基相比，3-氰基的反应活性更高，这与模型化合物分子轨道计算的预期结果非常吻合。根据我们目前和以前的研究结果，最终确定了吲哚化环上 1 位和 3 位上的取电子基团的反应活性顺序（3-CN>1-CN>3-酯>1-酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2313