(3'S,3a'R,6a'R)-3'-but-3-enylhexahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one | 1448780-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,3a'R,6a'R)-3'-but-3-enylhexahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one
• CAS: 1448780-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CQJXBEDKAFICDA-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,6a'R)-2',3',3a',6a'-tetrahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) cyanide 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以0.8 g的产率得到(3a'R,6'S,6a'R)-6'-but-3-enylhexahydro-4'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070