tert-Butyl-[4-methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-benzyloxy]-dimethyl-silane | 334022-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyl-[4-methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-benzyloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 334022-44-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆Si
• 分子量: 486.681
• InChiKey: TXNYQPVVDYEPAA-URBBEOKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[4-methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-benzyloxy]-dimethyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R)-4-(5-benzoyl-2-methoxyphenoxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化：通过配体调节提高对映选择性和催化剂转化率

  摘要：

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02039-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到tert-Butyl-[4-methoxy-3-((2R,4aR,8R,8aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-benzyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化：通过配体调节提高对映选择性和催化剂转化率

  摘要：

  对双官能催化剂1进行立体和电子调谐，得到了改进的催化剂2，该催化剂以较高的对映选择性和最大为10的改进的催化剂周转率促进了酮的氰基甲硅烷基化反应。在芳基酮的情况下使用1 mol％的2和在脂族酮的情况下使用2.5 mol％的2时，具有优异的ee（最高94％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02039-6